淸屬臨海縣承恩鄉(xiāng)十九都，后改屬承恩鄉(xiāng)關(guān)頭莊。
民國屬城關(guān)鄉(xiāng)。
1949年解放初屬城關(guān)鄉(xiāng)。
1950年8月，改屬下洋鄉(xiāng)。
1955年成立第一、第二初級社，1956年，與寺前2個初級社合并轉(zhuǎn)為高級社。
同年2月，重屬城關(guān)鄉(xiāng)。
1957年與寺前分開，仍稱兩頭門高級社，屬下洋鄉(xiāng)。
1958年冬，建兩頭門生產(chǎn)隊，屬下洋管理區(qū)。
1961年10月，改稱兩頭門大隊，屬花橋公社。
1983年9月，稱兩頭門村民委員會，屬花橋鄉(xiāng)。
1985年9月，撤鄉(xiāng)建鎮(zhèn)，屬花橋鎮(zhèn)。