夏商朝代，地屬冀州。
西周時分屬于幽、并兩州。
春秋時屬代國。
戰(zhàn)國時屬燕國。
秦屬代郡。
西漢漢武帝元封元年（前110），于今縣境舊懷安村置“夷輿”縣，屬上谷郡，治所沮陽（原懷來故城）。
唐穆宗長慶二年（822），唐王朝統(tǒng)治者，取“朝廷施行仁政，百姓懷恩而安”之意，以此為縣名于今舊懷安村置懷安縣，先后隸屬于河北道之武州（治今宣化）和新州（治今涿鹿縣城）。
明洪武二十三年（1390），廢懷安守御千戶所，升置為懷安衛(wèi)。
明宣德五年（1430）屬萬全都指揮使司。
景泰五年（1454），萬全都司置分守（協(xié)守）兩路參將于柴溝堡。
清康熙三十二年（1693），懷安衛(wèi)改為懷安縣，屬直隸省宣化府。
1928年劃歸察哈爾省，省會設(shè)在張垣（今張家口市）。
1937年懷安與萬全合并為日偽“萬安縣”，駐柴溝堡。
1952年察哈爾省撤銷，懷安縣并入河北省，屬張家口專區(qū)。
1958年10月，懷安、萬全兩縣合并稱“懷安縣”，治柴溝堡。
1959年5月撤消張家口專區(qū)，屬張家口市。
1961年5月，張家口專區(qū)恢復，懷安縣屬張家口專區(qū)。
1961年12月25日，懷安、萬全兩縣分制。
1993年張家口專區(qū)與張家口市合并，懷安縣隸屬張家口市管轄。