1914年塘頭由石阡拔入思南，1915年屬南區(qū)。
1931年，屬六區(qū)。
1939年，屬一區(qū)。
1950年2月，塘頭為六區(qū)駐地。
1958年公社時(shí)代，取名舊寨坪大隊(duì)，屬塘頭公社管轄。
1961年，撤銷以區(qū)為公社的建制，將管理區(qū)改為公社，舊寨坪大隊(duì)更名為坪先大隊(duì)。
1963年，坪先大隊(duì)屬塘頭區(qū)風(fēng)清公社管轄。
1984年撤隊(duì)設(shè)坪先村屬塘頭區(qū)的風(fēng)清鄉(xiāng)管轄。
1992年2月，貴州省人民政府批準(zhǔn)思南縣進(jìn)行“建鎮(zhèn)并鄉(xiāng)撤區(qū)”工作，同年10月，撤銷巖門鄉(xiāng)、堯民土家族苗族鄉(xiāng)、芭蕉鄉(xiāng)、風(fēng)清鄉(xiāng)、仁和土家族苗族鄉(xiāng)和唐喬鎮(zhèn)合并建立塘頭鎮(zhèn)，轄原六個(gè)鄉(xiāng)鎮(zhèn)的共38個(gè)行政村，坪先村屬塘頭鎮(zhèn)管轄。
2007年4月，縣人民政府下達(dá)《關(guān)于撤小村并大村整合的批復(fù)》，全縣開展撤小村并大村工作，把全縣561個(gè)村合并成168個(gè)村，塘頭鎮(zhèn)將原34個(gè)村合并為11個(gè)村，其中，太坪村由太坪村、桃山村、坪先村合并而成。
2010年11月16日，思南縣人民政府批準(zhǔn)調(diào)整全縣行政區(qū)劃，同意思唐鎮(zhèn)等27個(gè)鄉(xiāng)鎮(zhèn)行政村（社區(qū)）調(diào)整設(shè)置為行政村489個(gè)，社區(qū)37個(gè)。
塘頭鎮(zhèn)由原34個(gè)行政村調(diào)整設(shè)置為28個(gè)行政村，2個(gè)社區(qū)，坪先村屬塘頭鎮(zhèn)管轄。